Azidoazide Azide

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Names
IUPAC name

(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidic diazide
Systematic IUPAC name

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole
Other names

5-Azido-1-diazidocarbamoyltetrazole
Identifiers
3D model (JSmol)
Abbreviations AA
ChemSpider
PubChem CID
Properties
C2N14
Molar mass 220.120 g·mol−1
Density 1.723 g·cm−3[1]
Melting point 78 °C (172 °F; 351 K)
Boiling point Violent explosion at 110 °C
Solubility Soluble in diethyl etheracetone, hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons[2]
Structure[3]
orthorhombic
Pbcn
a = 18.1289, b = 8.2128, c = 11.4021
1697.6
8
Thermochemistry
357 kcal·mol−1[4] (1495 kJ·mol−1)[1]
Explosive data
Shock sensitivity <0.25 J
Friction sensitivity <1 N
Detonation velocity 8960 m·s−1
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Azidoazide Azide ou 1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole (néop. Azidoazide azide, azidoazide, anglais azidoazide azide, abrégé AA) est un composé organique hétérocyclique de formule moléculaire C2N14. En raison d’un grand nombre de liaisons azote-azote, le composé est extrêmement explosif et toxique.

Propriétés physiques de l’azidoazide azide

L’azidoazide dans des conditions normales (conditions normales) est constitué de cristaux rouges d’une densité de 1,723 g / cm³, insolubles dans l’eau. La molécule est facilement soluble dans l’éther diéthylique, l’acétone, ainsi que dans certains hydrocarbures, également chlorés.

Thomas M. Klapötke (allemand Thomas M. Klapötke) et ses collègues de l’Université Ludwig Maximilian (Munich, Allemagne) dans leurs travaux sur la préparation du 1-diazidocarbamoyl-5-azidotétrazole et l’étude de ses propriétés ont déclaré:

«La sensibilité à l’impact et au frottement est sans aucun doute de l’ordre de 0,25 J pour l’impact et de 1 N pour la sensibilité au frottement, qui peut être déterminée expérimentalement.  »
En effet, l’azidoazide est si sensible qu’il explosera s’il est facilement touché par un objet, déplacé sur une courte distance (en raison de sa sensibilité au frottement), dispersé dans une solution et exposé à une lumière vive.

Méthodes d’obtention

Le 1-diazidocarbamoyl-5-azidotétrazole peut être obtenu par diazotation du chlorure de triaminoguanidinium avec du nitrite de sodium dans de l’eau ultradistillée. Un autre exemple de synthèse utilise une réaction d’échange entre le tétrabromure d’isocyanogène dans l’acétone et une solution aqueuse d’azide de sodium: cela forme l’isocyanogénétraazide, l’isomère dit «ouvert», qui se cyclise rapidement dans des conditions standard pour former un cycle tétrazole et, par conséquent, un azidoazide de « type fermé ».

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